
N-甲基吡咯烷酮
872-50-4
N-甲基吡咯烷酮
分子式:C5H9ON
分子量:99.13
MDL號:MFCD00003193
EINECS號:212-828-1
RTECS號:UY5790000
物理性質(zhì):
1、性狀:無色透明油狀液體,微有胺的氣味。
2、密度(g/mL,25/25℃):1.0260
3、相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):3.4
4、熔點(diǎn)(℃):-24.4
5、沸點(diǎn)(oC,常壓):204
6、沸點(diǎn)(oC, 1.87kPa):84.5
7、折射率(25℃):1.468
8、黏度(mPa·s):1.65
9、閃點(diǎn)(℃):95
10、燃點(diǎn)(℃):346
11、 蒸發(fā)熱(KJ/kg,b.p.):439.5
12、 燃燒熱(KJ/mol):3010
13、 臨界溫度(℃):445
14、 臨界壓力(MPa):4.76
15、 電導(dǎo)率(S/m,25℃):(1~2)×10-8
16、 蒸氣壓(kPa,150℃):21.60
17、 蒸氣壓(kPa,100℃):3.20
18、 蒸氣壓(kPa,78~79℃):1.33
19、 蒸氣壓(kPa,60℃):0.53
20、 溶解性:易溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯、氯仿和苯,能溶解大多數(shù)有機(jī)與無機(jī)化合物、極性氣體、天然及合成高分子化合物。
化學(xué)性質(zhì):
1、無色液體,有氨味,本品毒性小。能與水混溶,溶于乙醚、丙酮等大多數(shù)有機(jī)溶劑。能溶解大多數(shù)有機(jī)與無機(jī)化合物、極性氣體、天然及合成高分子化合物。
2、化學(xué)性質(zhì):在中性溶液中比較穩(wěn)定。在4%的氫氧化鈉溶液中8小時后有50%~70%發(fā)生水解。在濃鹽酸中逐漸發(fā)生水解,生成4-甲氨基丁酸CH3NH(CH2)3COOH。由于羰基的反應(yīng),可以生成縮酮或硫代吡咯烷酮.
3、在堿催化劑存在下與烯烴作用,在第3位發(fā)生烷基化反應(yīng)。N-甲基吡咯烷酮為弱堿性,能生成鹽酸鹽。與重金屬鹽形成加合物,例如與溴化鎳加熱到150℃,生成NiBr2(C5H9ON)3,熔點(diǎn)105℃。
儲存方法:
儲存在干爽的惰性氣體下,保持容器密封,儲存在陰涼,干燥的地方。
制備路徑:
1、由γ-丁內(nèi)酯與甲胺反應(yīng)而得。反應(yīng)第一步是γ-丁內(nèi)酯與甲胺生成4-羥基-N-甲基丁酰胺,第二步是進(jìn)而脫水生成N-甲基吡咯烷酮。兩步反應(yīng)可按排在管式反應(yīng)器中連續(xù)進(jìn)行,γ-丁內(nèi)酯與甲胺的摩爾比為1:1.15,壓力約6MPa,溫度為250℃。反應(yīng)完成后,經(jīng)濃縮、減壓蒸餾而得成品。收率90%。如果采用釜式反就器生產(chǎn),甲胺用量為理論量的1.5-2.5倍,舉實(shí)驗(yàn)室制備為例。在500ml壓熱器中,加入2molγ-丁內(nèi)酯和4摩爾液體甲胺,密閉加熱,于280℃保溫4h。冷卻后放出過量的甲胺,蒸餾,收集201-202℃餾分,約得產(chǎn)品180g,收率約90%。原料消耗(kg/g)γ-丁內(nèi)酯 980甲胺(40%)860
精制方法:將N-甲基吡咯烷酮與苯共沸蒸餾或加分子篩放置數(shù)日以除去水分,然后用柱高100cm,填有玻璃螺旋的蒸餾柱進(jìn)行減壓蒸餾,收集中間餾分。
2、γ-丁內(nèi)酯與甲胺反應(yīng),反應(yīng)完畢后冷卻,去除過量的甲胺和水使產(chǎn)物濃縮,再經(jīng)減壓蒸餾即可。
主要用途:
1、在醫(yī)藥工業(yè)中1-甲基-2-吡咯烷酮主要用于制備廣譜抗生素頭孢吡肟(Cefepine)。其他用途也十分廣泛,如用于從潤滑油中萃取芳烴;乙炔的回收與精制;氣體鏈烯和二鏈烯的精制;聚合物溶劑等。 2、N-甲基吡咯烷酮(NMP)是一種極性的非質(zhì)子傳遞溶劑。具有毒性小、沸點(diǎn)高、溶解力出眾。選擇性強(qiáng)和穩(wěn)定性好的優(yōu)點(diǎn)。廣泛用于芳烴萃取、乙炔、烯烴、二烯烴的純化,聚偏二氟乙烯的溶劑,鋰離子電池的電極輔助材料,合成氣脫硫、潤滑油精制、潤滑油抗凍劑、烯烴萃取劑、難溶工程塑料聚合時的溶劑,農(nóng)用除草劑,絕緣材料、集成電路制作,半導(dǎo)體行業(yè)精密儀器、線路板的洗凈,PVC尾氣回收,清洗劑、染料助劑、分散劑等。 也用于聚合物的溶劑及聚合反應(yīng)的介質(zhì),如工程塑料及芳綸纖維。另外還可用在農(nóng)藥、醫(yī)藥和清潔劑等方面。 3、優(yōu)良高級溶劑,廣泛應(yīng)用于石油化工、農(nóng)藥、醫(yī)藥、電子材料等領(lǐng)域?捎糜诤铣蓺饷摿、潤滑油精制、潤滑油抗凍劑、烯烴萃取劑、農(nóng)用除草劑,絕緣材料、集成電路制作,PVC尾氣回收,清洗劑、染料助劑,分散劑等。
4、是聚酰胺、聚酯、聚氨基甲酸乙酯、丙烯酸樹脂等的優(yōu)良溶劑,廣泛用于聚合物的合成、精制、合成纖維的紡絲、涂料的涂裝、塑料的表面處理等。也用作農(nóng)藥、涂料、顏料的溶劑和分散劑,精密儀器的清洗劑。還用于乙炔、丁二烯的分離、回收,芳烴抽提等。
5、 沸點(diǎn)、閃點(diǎn)高,溶解能力大,用于精密儀器的清洗劑。在洗滌劑中,可用于空氣清新劑、汽車與工業(yè)清洗劑、織物柔軟劑、地面脫蠟劑、地面光亮劑、爐灶清潔劑、硬表面清潔劑、玻璃清潔劑、涂料去除劑、織物皂、地毯去漬劑、浴室清潔劑。溶解能力強(qiáng),是涂料脫除劑、家用化學(xué)品及加工溶劑的首選溶劑。作為共溶劑,NMP可提高地面光亮劑的亮度;由于其高溶解性和低揮發(fā)性,可與其他溶劑如烷烴、萜烯、丙烯碳酸酯和丙二醇醚系列溶劑一起用于汽車和工業(yè)清洗劑。它也用于金屬部件清潔工藝中,以替代1, 1, 1 - 三氯乙烷。它可以通過蒸餾循環(huán)使用,生物降解性好,對水生物無毒。